Τι (ποιος) είναι Кетен - ορισμός
ХИМИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ
Карбометилен
Кетен
карбометилен, первый член ряда кетенов RR'C=C=O; ненасыщенное, очень реакционно-способное органическое соединение CH2=C=O К. - газ, tkип - 41°С, tпл - 134,6°С. К. - эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным атомом водорода, например на спирты, тиолы, амины, кислоты, образуются продукты ацетилирования, например:
ROH + CH2 = C = O → ROCOCH3.
К. легко присоединяет воду с образованием уксусной кислоты, а также кетоны; так, из К. и ацетона получается диметил-β-пропиолактон
К. устойчив при - 80°С, при 0°С он легко димеризуется в дикетен (метилен-β-пропиолактон)
из которого пиролизом при 550-600°С можно регенерировать К. По токсичности К. близок к фосгену.
В промышленности К. получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом. Общий метод синтеза К. и др. кетенов состоит в отщеплении галогенов от галогенангидридов α-галогенкарбоновых кислот:
RR'CX - COX → RR'C = C = O + ZnX2 (X - атом галогена).
В лаборатории К. удобно получать пиролизом ацетона или уксусного ангидрида в специальном приборе - так называемой кетенной лампе.
К. применяют в промышленности для превращения уксусной кислоты в ангидрид, для получения ацетилцеллюлозы, в синтезе пропиолактона и др.
Лит.: Лейси Р. Н., Кетен в органическом синтезе, в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 2, М., 1964, с. 204.
Я. Ф. Комиссаров.
КЕТЕН
город в Германии, земля Саксония-Анхольт. 33 тыс. жителей (1991). Машиностроение, пищевкусовая промышленность.
Кетен
Кетен (карбометилен, этенон) — H2C=C=O, бесцветный газ с резким запахом. Простейший член гомологического ряда кетенов.
Βικιπαίδεια
Кетен
Кетен (карбометилен, этенон) — H2C=C=O, бесцветный газ с резким запахом. Простейший член гомологического ряда кетенов.
